Не знаю, должен или нет
но я бы попросила об этом сама, т.к. боюсь по подъездам ходить вечером
показаться перед мужчиной слабой - совсем не стыдно, а наоборот полезно.
Если парень влюблен в тебя по-настоящему - думаю, даже вопроса у него не возникнет, пойдет, ведь это твоя безопасность.
По поводу заходить в квартиру перед встречей - зависит еще и от отношений с родителями. Знаком с ними, не знаком, как они относятся к ухажерам и т.д.