Всё понимаю, у всех разные жизненные ситуации. Но... в 38 лет ещё не знать куда себя деть. Иметь жену (не первую), детей (от двух браков) и при этом не знать как заработать, бояться использовать связи, возможности и сидеть скулить?... Не знаю, я с такими просто не сталкивалась по жизни. У меня отец чуть старше вашего ГМ.. Сложно представить
Пилить не надо (если самооценка и самоуверенность у него ниже плинтуса сейчас), помогать во всем тоже не надо (а то он надеется уже на авось. Что вот жена и жена, и мать, скоро на работу выйдет и добытчицей станет. А я душа творческая). Поддерживать надо, что "все получится, ты самый умный у меня, ты справишься, нужно только начать. Смотри, наша дочурка растет, скоро нужно будет ей купить то-то. А это сможешь дать нам только ты. Попробуй!".
Нужно чтобы он сам понял свою значимость в жизни вашей и вашей дочки.
А уж то, что вы сначала ребенка завели, а потом думаете о свадьбе.. это отдельный разговор и тут у всех мнения разные, у всех разное мировозрение. Я сама воспитывала дочку старшую 1.5 года одна, но все равно легче и лучше поднять ребенка в семье.. но это мое мнение.
Кстати, а как он общается с детьми от первого брака? Не помогает им вообще?